Ambos os sorteios se realizam na sexta feira, 12 de agosto, e o arranque está marcado para 4 de setembro, com a realização da 1ª jornada da fase de grupos da Taça da A.F. Setúbal.

O primeiro jogo de preparação realiza-se no sábado, 13 de agosto, em Grândola, frente ao Grandolense a partir das 10h30.

No dia 20 de agosto, às 17h00, o Vasco da Gama recebe em Sines, o Praia de Milfontes, jogo de apresentação da equipa siniense aos sócios e simpatizantes.

No dia 27 de agosto, a equipa siniense participa no torneio, “Filipe Gonçalves” que o Odemirense organiza no Estádio Municipal de Odemira.