Tiago Madeira iniciou a prática do futebol em 2012-2013 no Vasco da Gama de Sines. Entre 2016-2017 e 2018-2019 representou o União de Santiago do Cacém.

Na época 2019-2020 transferiu-se para a equipa de juniores do Sporting Farense, onde marcou 15 golos e fez 11 assistências em 22 jogos.

Na presente época faz parte da equipa Sub-23 do Sporting Farense, que disputa a Taça Revelação, onde já marcou 3 golos e fez 4 assistências em 24 jogos.

Dentro de campo, Tiago Madeira sobressai pela sua elevada capacidade técnica, a irreverência e facilidade no remate.

O jovem futebolista assinou o primeiro contrato profissional com a ambição de continuar a melhorar e chegar a patamares ainda mais altos.